Outro tópico relevante, postei lá pois não estava ciente deste tópico.
Acredito que a única maneira de realmente excluir uma imagem de forma automática é editá-la manualmente antes de excluí-la. Mas não tenho certeza se isso funciona. Estou usando configurações idênticas às suas em relação à purga (mas uso armazenamento compatível com S3) e também posso confirmar que as imagens nunca são purgadas se a única postagem contendo essa imagem (várias postagens podem conter a mesma imagem, presumivelmente avatares e banners de usuário também) for excluída.
Eu uso esta solução para pesquisar se uma imagem está sendo usada em postagens adicionais, que foi fornecida por @RGJ
Seria ótimo se isso pudesse ser feito automaticamente. Particularmente devido ao Discourse lidar com imagens de forma inteligente, evitando a criação de arquivos duplicados se muitas postagens usarem a mesma imagem. O lado negativo é que é muito tedioso remover imagens individuais que foram usadas muitas vezes.
Tive alguém que enviou spam com conteúdo que precisava ser removido urgentemente por várias contas antes, e foi muito estressante tentar lidar com isso e garantir que fosse completamente removido (todos os arquivos originais, arquivos otimizados, cache de CDN, postagens, avatares, banners de usuário, etc.).
Fiz esta sugestão de recurso, pois seria muito útil, na minha opinião. Se isso fosse implementado, bem como a purga automática de conteúdo contido em postagens excluídas, acho que todos os casos seriam cobertos e poderiam ser tratados sem acesso SSH.