Não precisa estar lá. Eu sempre visaria tornar a instalação funcional com a menor complexidade e, a partir daí, seguir em frente.
O Let’s Encrypt costumava ser um impeditivo, mas não é mais o caso.
Certifique-se também de reconstruir com o template do CloudFlare, caso contrário, você terá muitos outros problemas divertidos com tudo parecendo ter origem na rede deles.