Então, o que estou tentando fazer é, pelo menos, fazê-las apontar de volta para /uploads/default ou, possivelmente, para a CDN novamente, se isso não for uma dor de cabeça do início ao fim.
Então, após muita dor e sofrimento, encontrei minha solução.
Carregar os arquivos ausentes no bucket S3 com o s3cmd
Remapeá-los para a CDN
Remapear mais coisas para a CDN (que de alguma forma estavam mapeadas para https://uploads)
E então repetir esse processo para cada tipo diferente de mapeamento incorreto