Acho pouco provável que a descontinuação do CSS esteja causando esse problema. O mais preocupante nas suas capturas de tela são os erros vermelhos de “status 500”. O servidor nunca deve retornar erros 500 quando tudo está funcionando corretamente.
Suspeito que a causa seja o erro do ProcourseInstaller (o segundo de baixo para cima na sua captura de tela dos logs). Parece que esse plugin não está mais funcionando. Recomendo que você o remova.