Я считаю, что маловероятно, что устаревание CSS вызывает эту проблему. Тревожным моментом на ваших скриншотах являются красные ошибки со статусом «500». Сервер никогда не должен возвращать ошибки 500 при корректной работе.
Я подозреваю, что причина кроется в ошибке ProcourseInstaller (вторая снизу на скриншоте ваших логов). Похоже, что этот плагин больше не работает. Я рекомендую вам удалить его.