Usando HasCustomFields en un plugin

No creo que sí.

Creo que la segunda aproximación es probablemente la que deberíamos buscar (usar pfaffman_server_id como nombre de columna).

Me pregunto si sobrescribir este método podría ayudar:

Puedes verificar el valor actual en la consola así:

Server.new.custom_fields_fk

Si eso es server_id, entonces sugiero sobrescribir ese método en tu modelo Server:

class Server < ...
  def custom_fields_fk
    "pfaffman_server_id"
  end
end