Aha, encontré el problema ahora:
Lo que sucede es que cuando pegas el código iframe de vainilla, podrías omitir el código onebox, y si lo omites, el código iframe resultante no tendrá data-original-href, que es el enlace que se usa en la plantilla de correo electrónico.
Y cuando falta data-original-href, Discourse intenta adivinar que el video es lo que sea que esté después de la última /, lo que por supuesto no cubre el caso de un video no listado.
Por ejemplo, si revisas las herramientas de desarrollador/inspeccionar elemento de tu navegador, el código iframe resultante al usar el código iframe de vainilla:
<iframe> src="https://player.vimeo.com/video/508864124?h=fcbbcc92fa" width="640" height="360" frameborder="0" allow="autoplay; fullscreen; picture-in-picture" allowfullscreen></iframe>
<iframe> src="https://player.vimeo.com/video/508864124?h=fcbbcc92fa" width="640" height="360" frameborder="0" allow="autoplay; fullscreen; picture-in-picture" allowfullscreen=""></iframe>
Mientras que al pegar solo la URL, es decir, dejar que Discourse lo convierta en iframe
https://vimeo.com/508864124/fcbbcc92fa.
<iframe> class="vimeo-onebox" src="https://player.vimeo.com/video/508864124?h=fcbbcc92fa&app_id=122963" data-original-href="https://vimeo.com/508864124/fcbbcc92fa" frameborder="0" allowfullscreen="" seamless="seamless" sandbox="allow-same-origin allow-scripts allow-forms allow-popups allow-popups-to-escape-sandbox allow-presentation"></iframe>
Así que nota el data-original-href="https://vimeo.com/508864124/fcbbcc92fa" adicional en la segunda salida, uno podría suponer que si ese atributo se usa con el iframe de vainilla, debería funcionar, pero probablemente no lo hace porque Discourse no te permite agregar ningún atributo que desees…