Aha, encontrei o problema agora:
O que está acontecendo é que, ao colar o código iframe vanilla, você pode ignorar o código onebox e, se o ignorar, o código iframe resultante não terá data-original-href, que é o link usado no template de e-mail.
E quando data-original-href está faltando, o Discourse tenta adivinhar o vídeo, que é qualquer coisa após a última /, o que, claro, não cobre o caso de vídeo não listado.
Por exemplo, se você verificar as ferramentas de desenvolvedor/inspecionar elemento do seu navegador, o código iframe resultante ao usar o código iframe vanilla:
<iframe> src="https://player.vimeo.com/video/508864124?h=fcbbcc92fa" width="640" height="360" frameborder="0" allow="autoplay; fullscreen; picture-in-picture" allowfullscreen></iframe>
<iframe> src="https://player.vimeo.com/video/508864124?h=fcbbcc92fa" width="640" height="360" frameborder="0" allow="autoplay; fullscreen; picture-in-picture" allowfullscreen=""></iframe>
Enquanto ao colar apenas o URL, ou seja, deixar o Discourse convertê-lo para iframe
https://vimeo.com/508864124/fcbbcc92fa.
<iframe> class="vimeo-onebox" src="https://player.vimeo.com/video/508864124?h=fcbbcc92fa&app_id=122963" data-original-href="https://vimeo.com/508864124/fcbbcc92fa" frameborder="0" allowfullscreen="" seamless="seamless" sandbox="allow-same-origin allow-scripts allow-forms allow-popups allow-popups-to-escape-sandbox allow-presentation"></iframe>
Portanto, note o data-original-href="https://vimeo.com/508864124/fcbbcc92fa" extra na segunda saída, pode-se adivinhar que se o atributo, ao usar iframe vanilla, deveria funcionar, mas provavelmente não funciona porque o Discourse não permite que você adicione qualquer atributo que desejar…