Dopo qualche esperimento, ho trovato una soluzione temporanea per la filigrana. 
Nel caso in cui possa interessare ad altri, voglio condividere il mio workaround. Spero possa essere d’aiuto. 
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Per prima cosa, ho installato Chevereto (gratuito) su un altro sottodominio.
(È molto semplice: basta caricare il file installer.php sul server, aprire la pagina e seguire la procedura di configurazione. Si completa in pochi minuti)
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La versione gratuita supporta anche la filigrana; puoi configurarla nelle impostazioni di caricamento immagini dalla dashboard.
Puoi anche impostare la larghezza e l’altezza massime delle immagini dalla dashboard, così tutte le immagini caricate di grandi dimensioni verranno ridimensionate automaticamente.
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Aggiungi il plugin Chevereto (script) al tag
<head>di Discourse
<script async src="https://img.example.com/sdk/pup.js" data-url="https://img.example.com/upload"></script> -
Discourse sembra non supportare più il tag i per gli icone di Font Awesome, quindi ho dovuto modificare lo script JavaScript da
<i class="fa fa-cloud-upload d-icon d-icon-upload"></i>
a
<svg class="fa d-icon d-icon-cloud-upload-alt svg-icon svg-node" aria-hidden="true"><use xlink:href="#cloud-upload-alt"></use></svg> -
Se tutto è configurato correttamente, nell’editor di Discourse apparirà l’icona della nuvola con la freccia di caricamento.
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Basta cliccare sulla nuova icona, trascinare e rilasciare l’immagine nella finestra popup: verrà caricata automaticamente e il codice verrà inserito nell’editor con la filigrana.
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Ora funziona perfettamente su desktop. Sto ancora cercando di capire come aggiungere l’icona anche sugli smartphone.
Aggiungerò un aggiornamento a questo post se troverò un modo per farlo.
Si tratta solo di una soluzione temporanea, un workaround, tutt’altro che perfetto, ma può essere implementato facilmente in pochi minuti. Spero ancora che Discourse possa aggiungere la filigrana nel core o tramite plugin/TC in futuro.