Principalmente, que está tudo bem se os seus candidatos não souberem fazer isso, pois é algo que eles podem aprender.
Desde que o candidato se sinta confortável com o console do DigitalOcean, não terá problemas.
Você pode encontrar alguns exemplos disso aqui:
Dê uma olhada lá e avalie com que frequência você normalmente precisa fazer isso na sua comunidade. Isso deve dar uma indicação de quão importante isso é para sua comunidade.
Pela minha experiência pessoal, isso será uma parte muito pequena do trabalho que eles farão. Quase tudo pode ser feito dentro do próprio site.
Também vale ressaltar que eles sempre podem vir aqui e perguntar se ficarem presos em algo.