Com certeza, você precisará de um plugin para isso. Ele precisará de um campo personalizado para o endereço do responsável. Além disso, você acha que quer enviar o e-mail quando eles fizerem login ou quando acessarem o site? Geralmente, os usuários só precisam fazer login uma vez, a menos que se esforcem para sair da conta. Se alguém lhe disse que o e-mail precisa ser enviado quando as crianças fizerem login, não repita o que acabei de dizer.
Como você é a primeira pessoa a pedir isso, parece-me um conselho jurídico ruim. Mas há uma longa história de escolas seguindo conselhos falsos.
Talvez você possa criar um campo de usuário personalizado para “e-mail do responsável” que as pessoas possam preencher ao configurar suas contas. Você pode então entrar em contato com os responsáveis antes de aprovar a conta? Se sua comunidade for voltada para um pequeno número de crianças e seus pais, e você já conhecer quase todos, isso deve ser viável.
Para uma comunidade maior, onde não é possível verificar diretamente esses relacionamentos, pode ser complicado definir um processo viável e, em seguida, implementá-lo. Mas, como Jay diz… você precisará de um plugin. Ou de SSO com outra plataforma que gerencie o login.
Isso não é exatamente o que você está descrevendo, mas você pode conseguir fazer funcionar para sua necessidade geral (o conceito de seguir e notificações, entre relacionamentos):