それはすべて、あなたのワークフローとニーズによります。
添付ファイルを含む Discourse の投稿が削除されると、その添付ファイルも最終的に失われます。一方、Discourse の投稿への添付ファイルは保護でき、元のトピックや投稿にアクセスできないユーザーからのダウンロードを制限することも可能です。
WordPress でも添付ファイルを管理できますが、投稿に必ずリスト化する必要はありません。デフォルトではファイルを同様に保護することはできず、パスが判明すれば通常、そのアセットにアクセスできてしまいます。