O plugin de assinaturas usa o Stripe.
Isso descarrega a maior parte do trabalho do Discourse.
É tão fácil quanto você poderia razoavelmente esperar que fosse. O Stripe trabalha duro para tornar as coisas o mais atraentes possível para o cliente B2B.
A auto-hospedagem não é difícil, você só precisa estar preparado para aprender o quanto for necessário e ter algum tempo livre para dedicar a isso (mas não é remotamente uma ocupação em tempo integral!).
Se você não estiver preparado ou não puder dedicar tempo (o que é justo), compre um plano de hospedagem profissional.