Existe uma configuração que limita quantas postagens podem ser excluídas de uma só vez com o botão Delete All Posts. O padrão é 15 postagens. Ela está aqui no seu Painel de Controle: /admin/site_settings/category/users. Role para baixo até delete all posts max e altere esse valor. Se os usuários tiverem muitas postagens em um tópico, pode levar algum tempo para removê-las todas se o número estiver definido para um valor baixo.
Se um usuário fizer o upload de um arquivo e ele for excluído, não será permanentemente apagado até que um período de carência tenha expirado. (Pense na Lixeira do Windows.) O número padrão é 180 dias. Isso pode ser ajustado aqui: admin/site_settings/category/files e rolando para baixo até purge deleted uploads grace period days.