Minha impressão é que a emissão do Let’s Encrypt falhou por algum motivo.
Pode ser que você esteja sendo rejeitado.
Sim, verifique o app.yml e sua conectividade com o Let’s Encrypt:
docker exec app bash -lc '
curl -4 -v \
--connect-timeout 10 \
--max-time 20 \
https://acme-v02.api.letsencrypt.org/directory \
-o /dev/null
'
a partir de /var/discourse