Parece que você está enfrentando um problema semelhante ao descrito aqui: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins.
Você pode confirmar isso abrindo a postagem no editor e verificando o link de upload em Markdown. Se o link de upload estiver cercado por tags HTML, tente editar a postagem para adicionar uma linha em branco entre a tag HTML de abertura e o link de upload.
Como exemplo, o seguinte Markdown criará uma imagem quebrada:
<p></p>
Se for isso que você está vendo, editar manualmente a postagem para algo como isso deve corrigir a imagem:
<p>
</p>