Okay, pude replicar sus problemas en un entorno de producción que configuré para probar el plugin. Sé que lo primero que hay que arreglar es agregar checkout.session.completed como un evento para su webhook existente.
Si falta, Stripe no enviará la información de pago de la tabla de precios a Discourse.
Eso debería ser todo lo que tiene que hacer, pero puede que haya otra corrección de código que necesite hacer y que estoy investigando actualmente.