本番環境でプラグインをテストするためにセットアップした環境で、お客様の問題を再現することができました。まず修正すべきことは、既存のWebhookにcheckout.session.completedをイベントとして追加することです。
checkout.session.completed
これが欠落している場合、StripeはPricing Tableのチェックアウト情報をDiscourseに送信しません。
これで完了するはずですが、もう1つコード修正が必要な場合があり、現在調査中です。