Recomendo que você migre para uma nova VM, configure um novo Discourse com um banco de dados vazio (copiando os diretórios ssl e letsencrypt se desejar uma troca com tempo de inatividade zero) e restaure o banco de dados atual para o novo servidor. Isso permite que você faça a atualização com tempo de inatividade zero e risco zero de que algo possa dar errado.
Provavelmente não é cedo demais para atualizar seu sistema operacional de qualquer maneira.