Obrigado por todo esse contexto.
Como eu disse na minha resposta… e-mail é difícil. Outros com mais conhecimento podem opinar, mas pessoalmente eu sugeriria não esperar tanto do Discourse e do e-mail. É uma plataforma online, afinal, e não um listserv. Se você espera que uma troca de e-mails com um punhado de participantes de/incluindo um endereço de e-mail associado a uma categoria do Discourse se comporte como um cliente de e-mail, você ficará desapontado.
Se você estiver interessado em investigar mais a fundo, pode coletar e analisar informações dos e-mails afetados, a partir de um cliente de e-mail, incluindo os cabeçalhos de e-mail e os clientes de e-mail usados (o Outlook é notório por se comportar mal), e ver se consegue descobrir algo.