Думаю, это можно легко исправить с помощью какого-либо инструмента автоматизации? Я использую Keyboard Maestro. Например, если я ожидаю получить один файл с определённым именем в Dropbox, я могу настроить автоматическую проверку ежедневно или в момент, когда файл должен появиться, и если его нет, выводить уведомление.
Подойдёт ли вам что-то подобное вместо ручной проверки?
Вау, это много! Я понимаю, что на сообществах с высокой активностью, большим количеством загрузок и долгими годами работы такой объём может накопиться. Так что пока я, пожалуй, останусь при очень маленьких файлах резервных копий, которые помещаются в моём Dropbox.
И даже если я решу использовать AWS или BackBlaze, 5–7 долларов в месяц — это вполне приемлемо ради спокойствия. Если есть бюджет на это, я ценю своё спокойствие больше, чем деньги 
Огромное спасибо за ваше время и помощь в этом (и за проверку счетов и прочего)! 