Discourse
Depende de qual site estou atualizando e qual é o melhor momento. Em um fórum de produção movimentado, geralmente atualizo/reconstruo uma vez por semana, mas também o farei mais cedo se souber que uma atualização específica tem uma correção que desejo, ou se precisar fazer uma alteração no app.yml (instalando um plugin, por exemplo). Você provavelmente não precisa atualizar com tanta frequência, no entanto. Na minha instância de desenvolvimento, eu reconstruo pelo menos a cada dois dias.
Docker
Eu atualizo assim que for convenientemente possível quando houver uma atualização disponível.