У нас всё ещё есть плагин Discourse Encrypt — вызовет ли запуск обновлений сообщества какие-либо проблемы?

Это, скорее всего, не связано с плагином Discourse Encrypt. В Ember произошло много изменений.

Я бы создал тестовый сайт, восстановил резервную копию и проверил, какие изменения потребуются для вашей «кастомной работы».