Parece que el archivo plugin.rb no está especificando los iconos que necesita. Debería haber líneas como esta cerca del inicio:
register_svg_icon "nombre-del-icono" if respond_to?(:register_svg_icon)
Estas no eran necesarias en versiones anteriores de Discourse, pero ahora sí lo son.
También he descubierto que algunos nombres de iconos cambian con el tiempo, supongo que debido a cambios en el lado de Font Awesome, lo que ha hecho que algunos de mis propios iconos de plugin desaparezcan hasta que encontré los nuevos nombres para ellos.