Если вы использовали установку в один клик от Digital Ocean, а не официальную стандартную установку Discourse, то у вас, скорее всего, не настроен файл подкачки (swap). В результате при пересборке вы исчерпаете оперативную память, если её объем не превышает 2 ГБ.
Вы можете выполнить следующие команды:
cd /var/discourse
./discourse-setup
Это создаст файл подкачки, если это необходимо.
Если вы хотите получить помощь по установке в один клик от Digital Ocean и «полагаться на специалистов DO для обеспечения корректной работы», то вам следует рассчитывать на их поддержку.
Однако, раз я уже пишу, более простой способ убедиться, что проблема не в PuTTY (что могло бы сэкономить много времени на бесполезную настройку параметров PuTTY) — это попробовать консоль. Если вы еще не запускали discourse-setup, то я почти уверен, что проблема заключается в нехватке места в файле подкачки.