Estoy seguro de que lo estoy simplificando demasiado, pero noto que en tu fragmento de about.json, la ruta a las fuentes apunta a una carpeta assets, pero en tu css, la ruta apunta a una carpeta fonts. ¿Estás seguro de que la ruta de origen del css es correcta?
Esta es una buena observación, pero no querrás usar la ruta en tu CSS de esta manera, deberías referenciar los archivos usando el nombre del activo como una variable:
Jugué un poco con esto en una instancia de Discourse bastante nueva y tuve algunos problemas con las primeras fuentes que probé. Las había convertido a .woff2 usando un convertidor en línea gratuito, y creo que tal vez no hizo un buen trabajo.
Cuando probé con una fuente .otf y nuevamente con otra fuente .woff2 convertida por un convertidor más reputado, pude agregar la fuente personalizada usando los pasos de la guía que @pfaffman y @awesomerobot vincularon.
Realmente solo tomó dos pasos: cargar el archivo usando el modal Agregar carga y agregar solo las líneas @font-face y body del SCSS de ejemplo al tema o componente.
Estoy seguro de que si puedes darnos más detalles y compartir tu código y las fuentes, podemos ayudarte a resolver esto.