Continuando a discussão de 2.9.0.beta9: Correção de segurança, correções de bugs e mais:
Por que isso é proibido? Em versões anteriores, parecia funcionar bem com mídia segura.
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Uploads seguros no chat não são suportados no momento, então essa configuração ficou um pouco enganosa. Há informações mais detalhadas no próprio commit, bem como uma solução alternativa se você tiver acesso ao servidor: 
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Obrigado @JammyDodger. Só observando também que estou na fila para fazer a mídia segura funcionar com mais áreas, incluindo chat, mais tarde neste ano.
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Apenas um lembrete gentil de que mídia segura é importante e útil para alguns usuários do Discourse 
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Isso definitivamente não foi esquecido, sou eu quem vai trabalhar nessa compatibilidade, só tenho muitas outras coisas para fazer. Postarei atualizações aqui quando estiverem prontas
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Desculpe por ser chato com isso, talvez uma vez a cada 6 meses eu possa enviar um pedido para priorizar isso 
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6 meses se passaram e sou eu de novo 
Por favor, permita uploads para o chat quando secure_uploads estiver habilitado
Até daqui a 6 meses 
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Em uma atualização recente do Discourse, a pré-visualização em miniatura de imagens carregadas em chat está quebrada quando secure-uploads está habilitado.
Eu sei que "Esta condição pode ser substituída com DISCOURSE_ALLOW_UNSECURE_CHAT_UPLOADS por conta e risco do operador", mas eu me pergunto se há alguma solução temporária para isso? @martin
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Olá, pessoal! 
Apenas verificando o status disso — houve algum progresso para tornar os uploads do chat compatíveis com secure_uploads?
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Não, nenhum progresso e ainda não foi priorizado.
Isso também ainda é verdade (talvez mais verdade):
Eu realmente quero chegar a isso, mas não tenho certeza de quando isso vai acontecer.
O que você está fazendo atualmente? Usando chat, mas se virando sem uploads?
Quando foi a última vez que isso atrapalhou você?
Ouvir pequenas histórias aqui sobre como a falta desse recurso está afetando você e outros é útil sempre que você tiver para compartilhar.
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Obrigado pela atualização!
Estou montando um Discourse interno para uso da minha empresa. Ao mesmo tempo, estou migrando nossas instruções, tarefas, outras coisas e nosso chat para o Discourse.
Agora estou permitindo uploads para o chat usando a variável de ambiente DISCOURSE_ALLOW_UNSECURE_CHAT_UPLOADS. E instruí que nenhum arquivo/imagem privada deve ser compartilhado pelo chat. Como isso é apenas interno, com 2FA obrigatório e apenas funcionários usam este Discourse, está tudo bem.
O uso do chat é discutir projetos/codificação/assuntos pessoais, então principalmente compartilhando imagens pelo chat (fotos de problemas, assuntos pessoais, etc.).
Então não é “crítico para o negócio”, mas seria realmente bom ter, já que os tópicos usam uploads seguros e seria ótimo que as mensagens do chat usassem a mesma lógica.
Ainda assim. Continuem com o ótimo trabalho!
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Agradeço o contexto adicional. Estamos fazendo algo semelhante por aqui.
Vou encaminhar isso para Contribute > Feature e alterar o título, já que parece ter se tornado o local padrão para a solicitação de recurso de uploads seguros no chat.