Descobri o que estava errado 
Eu não configurei/customizei os testes do Travis, então parece que isso impediu o funcionamento do plugin.
Então, tentei remover tudo, exceto o arquivo plugin.rb, e começou a funcionar para mim. Também modifiquei a lógica levemente para o meu caso de uso.
No estado atual, usuários com nÃvel de confiança TL0+ podem enviar mensagens a um administrador se seu nÃvel de confiança cair abaixo do ‘mÃnimo de confiança para enviar mensagens’ configurado, mas não podem enviar mensagens a um moderador.
Para modificar isso, esta seção precisa ser alterada levemente (agradeço pelos comentários claros 
):
# É necessário ter pelo menos um nÃvel básico -- e agora: OU ENVIANDO PARA ADMINISTRADOR
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.admin) &&
Se você quiser permitir mensagens para qualquer membro da equipe (que não tenha desativado especificamente a recepção de mensagens pessoais), altere para:
# É necessário ter pelo menos um nÃvel básico -- e agora: OU ENVIANDO PARA MEMBRO DA EQUIPE
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.staff?) &&
Se você quiser permitir mensagens apenas para moderadores e não para administradores:
# É necessário ter pelo menos um nÃvel básico -- e agora: OU ENVIANDO PARA MODERADOR
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.moderator) &&
