Entendo que o problema presumido seria que os usuários que enviam mensagens como staff para outros usuários não conseguiriam ver essas mensagens ou as respostas a elas.
No entanto, se uma DM inicial for enviada a um usuário, o sistema poderia adicionar perfeitamente os staff alias allowed groups aos quais o usuário remetente pertence como destinatário(s) da DM.
Da mesma forma, se os usuários enviarem uma DM para o staff alias username, o sistema poderia adicionar todos (ou um subconjunto) dos staff alias allowed groups à mensagem, dando aos usuários um único ponto de contato.