Есть ли поддержка загрузки задач Rake, определенных в плагинах?

Думаю, это должно сработать. Просто поместите их в ту же директорию в плагине, где они находятся в ядре.

Раньше я делал так, создавая задачу Rake, которая выполняется после другой, но отдельную задачу не создавал.