Да, это работает. Сначала у меня не получалось, поэтому я задал вопрос, но я попробовал снова, и всё сработало с первого раза.
Я добавил свою задачу rake в lib/tasks в своём плагине. Решил подтвердить, что это работает, на случай, если кто-то ещё наткнётся на эту проблему.