Файлы приложения после настройки Digital Ocean

Да.

Однако это должно происходить нечасто, так как это ваша производственная установка.

Для целей разработки и тестирования в первой части статьи Developing Discourse Plugins - Part 1 - Create a basic plugin указано, что необходимо настроить «Среду разработки», где вы можете вносить изменения и тестировать их, просто обновляя браузер.