Isso é ótimo! Solução muito boa. 
Eu me pergunto se usar a mesma estratégia de remover referências de upload de markdown em posts faria sentido para o cenário inverso, quando um upload é destruído, mas os posts que fazem referência a ele permanecem ativos.
Se eu destruir um upload como:
Upload.find(123).destroy
Se o upload 123 foi usado por algum usuário para:
- avatar personalizado do perfil
- plano de fundo do perfil
- plano de fundo do cartão
Todas as referências são removidas, aparentemente de:
before_destroy (remove referências de upload de plano de fundo/banner de cartão)
after_destroy (remove referências de upload de avatar)
Se os IDs de post associados a um ID de upload pudessem ser usados para enfileirar a remoção do markdown do upload quando destruído, eu acho que isso poderia potencialmente prevenir referências de upload mortas em posts não excluídos quando um upload é destruído manualmente.
Idealmente, preservando o markdown do upload para quaisquer IDs de upload que não foram destruídos, se, por exemplo, um post tiver dois uploads, mas apenas um foi destruído.
Por exemplo, se excluir um upload referenciado em mais de um post (como posts de citação) via https://meta.discourse.org/t/legal-compliance-plugin/356331 ou o rails CLI.