Pessoalmente, eu não faria isso. Por um lado, eu nem preciso atualizar mensalmente para correções de segurança — ou seja, eu leio as notas de lançamento e tomo uma decisão. Por outro lado, se você atualizar diariamente, você encontrará mais das raras vezes em que a coisa falhará. Você terá mais tempo de inatividade, com certeza.
Se você não se importa que o cron job às vezes derrube o fórum, até que alguém habilidoso venha consertá-lo, então, claro, execute o cron job. Mas tenha em mente que a pessoa habilidosa pode precisar envolver os desenvolvedores aqui e esperar mais algumas horas até que a coisa seja diagnosticada e corrigida.