Estou pensando em atualizar automaticamente o Discourse via cronjob. Por exemplo, a cada duas semanas, durante a noite, um cronjob com o seguinte:
cd /var/discourse
./launcher rebuild app
Você acha que isso é seguro de fazer? Ou devo fazer isso manualmente?
É possível que algo dê errado e você deixe seu site quebrado. Recomendo que você preste atenção ao fazê-lo.
Sim. Eu estava pensando em enviar toda a saída de compilação por e-mail, para que eu possa verificar pela manhã.
Pessoalmente, eu faço exatamente a mesma coisa com meus sites, mas uso a instalação de dois contêineres caso o bootstrap falhe.
Somente se o bootstrap for concluído com sucesso o contêiner antigo para e o novo inicia.
Até agora não tive problemas.
Como Jay disse, em casos raros, uma atualização pode causar problemas (seja no próprio Discourse ou com plugins/componentes).
Eu já vi isso acontecer algumas vezes em alguns anos. É muito raro e as correções são feitas rapidamente, mas por causa disso, eu tendo a obter informações sobre as atualizações (e verificar a categoria Bug 
) antes de reconstruir minhas instâncias. Muitas vezes espero alguns dias após uma nova versão ser oficialmente lançada.
E também faço um ./launcher cleanup às vezes.
Portanto, prefiro atualizar quando quero e depois de coletar informações. Tenho controle de danos potencial, é mais seguro.