グループにユーザーが追加されたときにプライベートメッセージを送信する機能では、PMを暗号化して送信するかどうかのチェックボックスがあります。私の場合は、ユーザーが暗号化を有効にしている場合、チェックされていてもされていなくても、常にPMは暗号化されて送信されます。
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discourse-encryptをテストサイトにインストールして試してみましたが、私には同じ結果が得られないようです。グループ参加時に自動PMを設定できますが、暗号化なしで配信されます（テストユーザーは暗号化が有効になっている状態）。
もしかしたら、何か違うことをしているのかもしれませんか？
試せそうなことがわかりました。メッセージを送信するユーザーの暗号化を有効にしていません。それを試してみます。
はい、これを再現できると思います。これを#contribute:bugトピックに分割し、再現手順を追加します。
discourse-encryptとdiscourse-automationを有効にする- グループ参加時の自動PM用の自動化を作成し、
Encrypts PM if availableをオフにする - test_userと指名された
PMs senderの暗号化を有効にする - test_userをグループに追加する
- test_userが暗号化されたPMを受信する
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