グループにユーザーが追加されたときにプライベートメッセージを送信する機能では、PMを暗号化して送信するかどうかのチェックボックスがあります。私の場合は、ユーザーが暗号化を有効にしている場合、チェックされていてもされていなくても、常にPMは暗号化されて送信されます。
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discourse-encrypt をテストサイトにインストールし、試してみましたが、私の場合、同じようには動作しません。グループ参加時に自動 PM を設定できますが、それは暗号化されずに配信されます（テストユーザーは暗号化が有効になっています）。
何か違うことをしているのかもしれませんか？
何を試すべきかわかりました。メッセージを送信するユーザーの暗号化を有効にしていませんでした。それを試してみます。
はい、これを再現できると思います。バグレポートのトピックに分割し、再現手順を追加します。
discourse-encryptとdiscourse-automationを有効にするEncrypts PM if availableがオフになっているグループ参加時の自動 PM 用の自動化を作成する- テストユーザーと指名された
PMs senderの暗号化を設定する - テストユーザーをグループに追加する
- テストユーザーは暗号化された PM を受信する
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