Полагаю, что эта проблема уже была сообщена и исправлена в этой теме — Issue in uploading media files - #4 by blake
Не уверен, может ли первая ошибка быть следствием этого, но стоит обновить ваш сайт, чтобы применить это исправление, и посмотреть, поможет ли это.