Eu diria que os tipos mais comuns de comunidades baseadas em dinheiro são provavelmente as de pagamento para acesso (conteúdo exclusivo, cursos, etc.) ou as de pagamento para apoio (via doação)… isso é muito mais fácil, pois os pagamentos são maiores e consistentes. Ainda há valor na moderação aqui, porque as pessoas não querem perder o acesso a algo pelo qual pagaram.
O problema com as transações menores (publicações, upvotes, etc.) é que, em pequenas escalas, o atrito de realmente efetuar o pagamento e as taxas do processador de pagamentos criam uma barreira que torna a coisa não valer a pena (isso talvez seja menos um problema em alguns países com sistemas de pagamento ponto a ponto melhores).
Já houve tentativas de resolver o atrito das transações pequenas, como Flattr - Wikipedia… mas a complexidade de entender e usar um sistema como esse ainda cria uma barreira que dificulta a conquista de algum tipo de popularidade mainstream. As criptomoedas também têm esse problema.
Uma forma moderna de evitar isso é agrupar o pagamento em um pacote que te dá moeda no aplicativo, “gemas” ou como você quiser chamá-las… muitos videogames estão fazendo isso agora. O Discord também faz isso com sua assinatura “Nitro” em certa medida (você paga US$ 10 por mês e pode dar “boosts” a 2 servidores para recursos extras que todos podem usar).
Isso vem com seus próprios problemas de ter que gastar mais do que você inicialmente precisa, o que tenho certeza de que algumas empresas adoram aproveitar… coisas como vender um item no jogo de US$ 1, mas fazendo com que a compra mínima seja de US$ 5.
Para uma perspectiva completamente diferente sobre isso, além de uma taxa de inscrição, os fóruns longevos do Something Awful oferecem uma transação adversarial: por US$ 5 você pode mudar seu próprio título no site, por US$ 10 você pode mudar o de outra pessoa.