Encontrei nos logs do d/rails s: No such file or directory @ rb_sysopen - /src/app/assets/stylesheets/plugin-cf.scss.
Portanto, embora o plugin esteja vinculado simbolicamente na pasta /plugins como county-fence, e meu plugin seja explicitamente nomeado county-fence em plugins.rb, algum código está lendo o nome do diretório subjacente plugin-cf e fazendo suposições sobre qual será o nome compilado do CSS para o meu plugin.
Isso é um bug ou um recurso? 
Acho que a moral desta história é não nomeie seu diretório de plugin sob nenhuma circunstância com algo diferente do nome correspondente do seu plugin. Um link simbólico nomeado corretamente não é suficiente.
EDIT: também register_asset \"stylesheets/common/index.scss\", plugin: \"county-fence\" é uma solução alternativa que força o nome do plugin a ser definido corretamente.