В логах d/rails s я обнаружил следующее: No such file or directory @ rb_sysopen - /src/app/assets/stylesheets/plugin-cf.scss.
Таким образом, хотя плагин символически связан в папке /plugins под именем county-fence, и мой плагин явно назван county-fence в файле plugins.rb, какой-то код считывает имя исходной директории plugin-cf и строит предположения относительно имени скомпилированного CSS-файла для моего плагина.
Это баг или особенность? 
Мораль этой истории, по-моему, такова: ни при каких обстоятельствах не называйте директорию плагина иначе, чем имя самого плагина. Правильно названной символической ссылки недостаточно.
РЕДАКТИРОВАНИЕ: также register_asset "stylesheets/common/index.scss", plugin: "county-fence" является обходным путем, который принудительно устанавливает правильное имя плагина.