Proverò subito!
MODIFICA: @RGJ Posso confermare che DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true in app.yml risolve con successo il problema! 
Suggerisco un avviso in grassetto che dica Se si utilizza la porta 465, impostare DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true, o Discourse non dovrebbe essere abbastanza intelligente da rilevarlo?