Acho que você está certo.
E, ao que parece, você não é o primeiro… ao pesquisar por DISCOURSE_SMTP_PORT 465, encontrei um monte de problemas semelhantes.
- Not able to send email Net::ReadTimeout - #18 by Stranik
- Email not working but i can access smtp server from container
- DigitalOcean + Siteground Email via port 465 won’t work (2525 will work)
- Problem with SMTP configuration
- Post-install, Curl can send email, but Discourse cannot. Help to fix?
- Mail problem on discourse with reverse proxy
- Can't setup SMTP with SSL/TLS
- SMTP email issue Net::Timeout - #3 by neounix
O último contém um link para a (possível?) solução.
Com este patch, é possível definir
DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS=true para usar TLS implícito na porta 465