Não consigo enviar e-mail - problema com a porta 465

Suporte Instalação
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Gostaria de alterar o provedor de SMTP, mas não parece funcionar, embora tenha certeza de que o servidor pode enviar e-mails.

Tenho isto em app.yml:

  DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: <<SMTP SERVER>>
  DISCOURSE_SMTP_PORT: 465
  DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: <<USER>>
  DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: <<PASSWORD>>

Usando telnet <<SMTP SERVER>> 465 conecta OK, mas quando tento enviar e-mails, o Discourse retorna com:

ERROR - Net::ReadTimeout with #<Socket:(closed)>

Alguém tem alguma dica sobre o que preciso configurar?

Verifiquei o servidor com base neste tópico: Troubleshoot email on a new Discourse install

Parece conectar ao servidor e enviar um e-mail de teste corretamente se eu fizer isso manualmente:

> sudo ./launcher enter app
root@support-app:/var/www/discourse# openssl s_client -connect mail.xxxxxxxx.com:465
  :
  :
  quantidade massiva de lixo
  :
  :
220 xxxxxxx.com Anti-spam GT for Coremail System (mispb-6da2110f-64b0-4d67-acf1-2d302bd594f9-xxxxxxx.com[20220915])
EHLO mail.xxxxxxxxx.com
250-mail
250-PIPELINING
250-AUTH LOGIN PLAIN
250-AUTH=LOGIN PLAIN
250-coremail 1Uxr2xKj7kG0xkI17xGrUDI0s8FY2U3Uj8Cz28x1UUUUU7Ic2I0Y2UrpDiNKUCa0xDrUUUUj
250-STARTTLS
250-SMTPUTF8
250 8BITMIME
AUTH PLAIN xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx
235 Authentication successful
mail from: <xxx@xxxxxx.com>
250 Mail OK
rcpt to: <xxxx@xxxxxxx.com>
250 Mail OK
data
354 End data with <CR><LF>.
content

.
250 Mail OK queued as AQAAfwBXr9nSGHdj3hEgAA--.7073S2
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Quanto tempo leva para a saída aparecer?

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Quase imediatamente depois que eu envio um comando.

EDITAR: Existe uma maneira de obter logs mais detalhados para descobrir qual etapa está causando o erro?

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É provável que a porta de saída esteja sendo bloqueada pelo seu provedor de hospedagem. Se você estiver usando algum serviço como o Mailgun (ou a maioria dos outros), a porta 2525 deverá funcionar. Se for um servidor de e-mail que você gerencia, você pode configurá-lo para escutar em outra porta (como a 2525).

Ou (provavelmente o mais difícil) você pode abrir um ticket com quem hospeda seu servidor e pedir para eles abrirem a porta.

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Bem, considerando que posso ./launcher enter app e então openssl conectar ao servidor de e-mail, fazer login via SMTP e enviar um e-mail com sucesso de dentro do contêiner discourse, duvido que seja a porta que não funciona…

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Eu rastreeei o código e parece que EHLO nem foi alcançado. O servidor SMTP está conectado, mas o handshake SSL parece estar faltando, então o servidor se desconecta e o Discourse não recebe nenhuma resposta, daí o erro.

Portanto, suspeitei que o suporte da porta 465 parece ter um bug (ele usa SSL por padrão, mas acho que o Discourse não reconhece isso), então provavelmente a conexão SSL nunca é estabelecida.

Mudar para a porta 25 parece pelo menos eliminar o erro, embora eu ainda não esteja recebendo nenhum e-mail enviado…

EDIT: Posso confirmar que a porta 25 funciona corretamente (assim como a 587, mas infelizmente meu servidor smtp não expõe a 587).

Eu não estava recebendo nenhum e-mail antes devido ao fato de que o endereço IP do servidor Discourse foi temporariamente colocado na lista negra pelo servidor smtp por causa de muitas tentativas falhas.

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Acho que você está certo.

E, ao que parece, você não é o primeiro… ao pesquisar por DISCOURSE_SMTP_PORT 465, encontrei um monte de problemas semelhantes.

O último contém um link para a (possível?) solução.

Com este patch, é possível definir
DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS=true para usar TLS implícito na porta 465
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Também vi vários tópicos sobre o ‘problema 465’. No entanto, minha depuração de e-mail para qualquer coisa além do óbvio não é ótima, então tenho citado o guia de solução de problemas:

Há algo que possamos adicionar a isso para ajudar as pessoas?

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Bem, se o @schungx puder confirmar que DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS=true é de fato uma solução, podemos adicioná-lo.

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Vou tentar imediatamente!

EDIT: @RGJ Posso confirmar que DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true em app.yml resolveu o problema com sucesso! :champagne:

Sugiro um aviso em negrito dizendo Se você usa a porta 465, defina DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true, ou o Discourse não deveria ser inteligente o suficiente para detectar isso?