Olá Brian. Você não vai querer atualizar nesse servidor. Seu sistema operacional está desatualizado há anos e tenho certeza de que não possui uma versão do Docker compatível com o Discourse atual. Se você tentar atualizar, quase certamente quebrará as coisas.
Além disso, você precisa fazer a atualização do PostgreSQL 15 e não há espaço no seu disco para fazer isso.
Eu ainda tenho acesso SSH ao seu servidor. No pior dos casos, posso adicionar sua chave ao servidor e dar acesso a você dessa forma. Você poderia então criar uma nova conta Digital Ocean e migrar do droplet antigo para o novo.
Se você me enviar uma chave SSH por e-mail, ficarei feliz em adicioná-la ao seu droplet existente.