No se pueden migrar las cargas a S3

Sí, están en app.yml y he reconstruido la aplicación.
He confirmado que los archivos recién subidos van allí.

No exactamente. Estoy usando las siguientes variables de entorno:

  AWS_REQUEST_CHECKSUM_CALCULATION: WHEN_REQUIRED
  AWS_RESPONSE_CHECKSUM_VALIDATION: WHEN_REQUIRED

Esas solucionaron el no poder subir nuevos archivos después del cambio de configuración.