Ese fue mi intento inicial. Dentro del docker, encontré que el sistema de archivos estaba un poco desordenado, como lo había encontrado antes. Estaba anidado /uploads/uploads/uploads antes de que se viera /default/. No estoy seguro de lo que realmente sucedió, pero copié todos los archivos del interior a mi montaje de imagen y agregué la carpeta de montaje como un volumen.
Aquí, la situación no fue muy diferente a la de un enlace simbólico. Los permisos de archivo efectivamente crean el mismo problema. Después de entender que los archivos en realidad se almacenan fuera del contenedor de Docker, pensé que un enlace simbólico podría ser una solución mucho más fácil.
Para ambos, estoy casi seguro de que se trata de permisos de archivo, pero una CDN personalizada solo con un bloque de servidor Nginx suena como una solución mucho más simple que un volumen de docker, siempre y cuando el enlace simbólico no funcione.