Похоже, вы столкнулись с проблемой, описанной здесь: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins. В моём первом ответе в этой теме я подробно объясняю причины возникновения проблемы. Она затрагивает изображения в постах, созданных с использованием HTML. Я обновлю заголовок этой темы, чтобы стало ясно, что проблема касается не только постов, созданных через плагин WP Discourse или RSS-ленту.
В идеале парсер Markdown в Discourse должен уметь обрабатывать теги изображений HTML, обернутые в другие теги HTML. Однако, я думаю, что это сложная проблема для исправления.