Parece que o arquivo plugin.rb não está especificando os ícones de que precisa. Deve haver linhas como esta perto do topo:
register_svg_icon "icon-name" if respond_to?(:register_svg_icon)
Essas linhas não eram necessárias em versões mais antigas do Discourse, mas agora são.
Também descobri que alguns nomes de ícones mudam com o tempo, provavelmente devido a alterações no lado do Font Awesome, o que fez com que alguns dos ícones dos meus próprios plugins desaparecessem até que eu encontrasse os novos nomes para eles.