Os arquivos ausentes são provavelmente ativos, então você precisa da tarefa rake que os envia para o s3 (s3:upload_assets – está perto do topo)
Mas seus erros são provavelmente devido à nova biblioteca aws s3 quebrando um monte de serviços. Então você precisará se esforçar para rebaixar o gem da aws ou usar outro serviço.
Acho que pode haver um tópico sobre como fazer isso. Eu fiz isso em um ou dois sites, mas não tenho certeza de como ou onde foi documentado.