Podemos permitir CSS para os usuários? Para que todos, ou pelo menos os TLs mais altos, tenham a capacidade de mudar a aparência das coisas.
Isso é tecnicamente possível (sem usar um tema/componente CSS feito propositalmente pelo administrador)?
Quais seriam os riscos — além de um usuário quebrar isso para si mesmo?
Isso aliviaria um pouco a pressão sobre o que os usuários gostam de ver, ou principalmente não gostam de ver.
Sim, isso acontecerá em algum momento, especialmente porque o código HTML do Discourse muda de tempos em tempos.
Usei pelo menos um site que propôs esse recurso. Eu não aconselharia a implementação de tal recurso, a menos que haja uma necessidade muito específica (uma comunidade de entusiastas de CSS, por exemplo?).
Um colchete ausente é o suficiente para tornar o site inteiro display: none; 
Só para esclarecer, o CSS mudaria apenas localmente para eles e não globalmente? Se for esse o caso, uma extensão do navegador não poderia ser uma solução?
O único problema com essas extensões é que elas geralmente não suportam sass e temas completos. Já usei um compilador SCSS para CSS antes para obter um tema personalizado em outro fórum, e não é incrível.
Minha ideia: um tema chamado “tema personalizado” no tema que traria um menu que permitiria usar um tema personalizado da categoria #tema deste site ou seus próprios temas de https://discourse.theme-creator.io/
Se localmente significa apenas aquele usuário, então sim.
Mas então precisaria de algo como se usuário = X então faça CSS e eu não sei se isso é possível.
Sim, poderia. Como eu instalaria tais extensões no iPad ou em qualquer Android?
Você já deu uma olhada no Tamper Monkey? Scripts do Tamper Monkey permitem que os usuários alterem a forma como os sites exibem informações.
Um membro da nossa comunidade fez um quando o Discourse não tinha a opção de silenciar usuários. Ele adicionou um método para silenciar/ocultar usuários específicos; decorar membros de Op e Staff e adicionou notas para certos usuários por grupo, etc.
Se você puder instalar o Firefox, acho que o Tamper Monkey é uma extensão disponível.